Nato in una famiglia ebrea, Bernstein crebbe nell'atmosfera antisemita della Russia prerivoluzionaria. Si laureò in legge ad Heidelberg nel 1906 e divenne un avvocato nel settore finanziario.
Bernstein era molto portato per gli affari e accumulò una considerevole ricchezza, ma la perse durante la rivoluzione bolscevica. Nel 1918 fu arrestato dalla Čeka (la polizia segreta bolscevica) perché era ritenuto un alleato dei banchieri, notoriamente avversi alla rivoluzione, e venne condannato a morte. Mentre era già davanti al plotone di esecuzione assieme ad altri condannati un ufficiale gli chiese se era veramente il famoso giocatore di scacchi. Alla sua risposta affermativa gli chiese di giocare una partita con lui, e nel caso avesse perso o anche fatto patta sarebbe stato fucilato. Bernstein vinse facilmente e fu liberato. Fuggì poco dopo a bordo di una nave inglese e si trasferì a Parigi.
Rimase in Francia per il resto della vita ed esercitò con successo la professione di legale per grandi società. Dopo l'occupazione tedesca della Francia durante la Seconda guerra mondiale, essendo ebreo fuggì in Spagna per sfuggire ai nazisti.
Nel 1950, quando la FIDE cominciò ad attribuire titoli ufficiali, gli fu assegnato il titolo di Grande maestro.
Principali risultati
1902: vince il torneo di Berlino ed è 2º dietro a Walter ad Hannover
1903: vince ancora a Berlino ed è 2º a Kiev dietro a Chigorin nel campionato russo
1904: 2º ex aequo con Spielmann a Berlino, dietro a Horatio Caro
1954: all'età di 72 anni è 2º con Najdorf a Montevideo (dietro a René Letelier)
1954: gioca per la Francia alle Olimpiadi di Amsterdam 1954 (+ 5 – 5 = 5)
1954: perde le due partite con David Bronštejn nel match Francia–URSS di Parigi
Nel fortissimo torneo di San Sebastián 1911 Bernstein fu protagonista di un famoso episodio. Protestò (assieme a Nimzovich per l'ammissione di Capablanca al torneo, per il fatto che Capablanca non aveva ancora vinto alcun torneo internazionale. Il caso volle che incontrasse Capablanca nella prima partita, che il cubano vinse in grande stile (vedi la partita online su Chessgames.com. Capablanca in un suo libro commentò così l'episodio: "... fui fortunato ad incontrarlo già nel primo turno".
Bernstein realizzò buoni risultati, ad eccezione di Capablanca e Alekhine, con molti campioni del suo tempo:
Emanuel Lasker: + 2 – 2 = 1
Mikhail Chigorin: + 2 – 1 = 0
Akiba Rubinstein: + 1 – 1 = 7
Salo Flohr: + 0 – 0 = 3
Capablanca: + 0 – 3 = 1
Alekhine: + 1 – 8 = 5
Partite notevoli
Bernstein–Najdorf
a
b
c
d
e
f
g
h
8
8
7
7
6
6
5
5
4
4
3
3
2
2
1
1
a
b
c
d
e
f
g
h
Posizione dopo 20. ...h5
Ossip Bernstein–Miguel Najdorf, Montevideo 1954. Premio di bellezza del torneo.
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